Bonjour,
Si on me demande de représenter l’énantiomère d’une molécule en représentation de Cram et que cette molécule est représentée dans l’énoncé avec sa formule topologique, comment puis-je savoir quelle liaison va devant et derrière le plan?
Merci bien.
C’est une question piège typique. Perso’ à ce genre d’exo je répond :
Merci pour ta réponse.
Prenons l’acide 2-hydroxypropanoïque, elle possède un carbone asymétrique rattaché au groupe hydroxyle. Il y a donc une paire d’énantiomères.
Quelles serait les configurations possibles? Pourrait-t-on très bien avoir H devant, H3C derrière ou l’inverse?
De base je pense que je dessinerais la forme naturel de l’acide L-lactique. Car c’est surement ce qu’attend ton prof quand la molécule possède une forme naturel.
Mais oui, l’acide 2-hydroxypropanoïque possède 2 formes de configuration différentes.
Le genre de représentation que l’on trouve sur cette page?
Mon livre dessine l’acide lactique de la sorte :
Je t’avoue ne pas comprendre ce choix de disposition. Et je ne comprend pas trop le principe des stéréodescripteurs non plus.
Alors en chimie organique on a souvent affaire à des carbones qui sont dit être des centres $\text{stéréogènes}$. Ces centres sont au coeur d’un chapite appelés la $\text{chiralité}$. Si tu veux en savoir plus je t’oriente vers mon tutoriel sur la chiralité. Le cas de l’acide lactique y est traité tu verras. 
Avec l’exemple de l’acide lactique en plus. Merci jeune magicien! 
Salut !
Si je me souviens bien mon prof m’a dit qu’on mettait en arrière plan celui avec le $Z$ le plus petit en devant du plan celui avec le $Z$ le plus "gros".
Université, tu n’es pas loin. Je vous propose les exercices ici. Pour mieux piger les stéréodescripteurs $R$ et $S$.
Cool tout ça, merci, tu m’aide pour mon bac et ma compréhension dans la matière.
J’aime trop la chiralité. Donc t’en fais pas. Poses tes questions, mais d’abord chope le vocabulaire sur le tutoriel
Je ne comprend pas ce passage :
Donc sur ce schéma, l’ordre croissant est dans le sens inverses des aiguilles d’une montre. On appelle un carbone ayant cette propriété "Carbone S" pour sinister
Tu n’avais pas écris "ordre décroissant" plus haut? En fait, ça veux dire quoi, "l’ordre croissant est dans le sens inverses des aiguilles d’une montre"?
Tu n’avais pas écris "ordre décroissant" plus haut?
Il doit y avoir une faute oui
ça veux dire quoi, "l’ordre croissant est dans le sens inverses des aiguilles d’une montre"
Remplace "croissant" par "décroissant"
L’ordre des substituants que l’on considère est décroissant, ça vient de "décroître" qui veut dire l’inverse de grandir. En gros on a un sens où les groupements sont de plus en plus petit.
Sinon essaye de voir la correction du premier exercice, il est très détaillé. Tu aura l’explication visuelle.
J’en profite d’ailleurs pour poser une question un peu bête : Est ce qu’une molécule peut avoir des diastéréoisomères si elle ne possède qu’un seul atome de carbone asymétrique .
J’ai bien compris le principe Blackline, j’ai fait les quatre exercices et OK.
Maintenant, qu’est-ce que ça me dit pour représenter les énantiomères? Si j’ai une configuration S, je représente une configuration R (sens horaire) et c’est bon?
Universite : ah bah meme sans carbone asymetrique les configuration $E$ et $Z$ sont des diastereoisomeres.
Ozmox : quand on te demande de dessiner l’acide 2-hydroxypropanoique tu dessine la forme R et la forme S en precisant que les deux existe mais que la S est la forme naturelle connue (acide lactique). voilà tout
Si y’a deux centres stéréogènes, dans ce cas je représente la forme R et S pour chaque centres?
Le protocole CIP a-t-il un sens scientifiquement parlant ou bien c’est purement industriel/mental afin de se fixer une convention? Parce que j’ai juste l’impression d’appliquer une méthode en fait. 
Désolé de t’encombrer de question… 
Si y’a deux centres stéréogènes, dans ce cas je représente la forme R et S pour chaque centres?
Tout à faire, ça te fait beaucoup de dessin au bout d’un moment. Il est même d’usage d’utiliser une formule pour $\text{n}$ carbone assymétrique tu as $2^n$ diastéréoisomère à dessiner.
Le protocole CIP a-t-il un sens scientifiquement parlant
C’est une méthode de nomenclature, tu as bien raison. (comme pour $D-$ et $L-$, $\Lambda$ et $\Delta$ et enfin $r-$ et $s-$). Il y a de quoi se mélanger les pinceaux ! Elle est cruciale néanmoins.
Alors si tu cherches des stéréodescripteurs qui aient un sens, il faut voir les stéréodescripteurs suivants :
$(+)-$ et $(-)-$ ou $\ell-$ et $d-$
Ils sont lié au pouvoir dit $chiroptique$ (pouvoir optique) qu’ont les molécules chirales. (dans le tutoriel j’en parle)
Désolé de t’encombrer de question…
M’euuuuh non justement, c’est très bien de faire ça. C’est un forum c’est fait pour l’ami 
Donc le Z le plus élevé va en avant et le plus faible en arrière.
Dans le cas de l’acide lactique, c’est le COOH qui va en arrière et le H en avant du coup? 
Pourquoi ça???
"Vers l’avant, vers l’arrière" ça veut pas dire grand chose. Vue que je ne vois toujours pas ce que tu ne comprend pas j’vais tout reformuler :
Voilà ce qu’on DOIT faire pour exprimer la chiralité :
Pour l’acide lactique je vais suivre ces règles :
- Sélectionner le carbone dit asymétrique, noté $C^*$
Nous observons alors, de gauche à droite, deux carbone tétragonaux, et un trigonal. Sur le premier tétragonal (à gauche) on sait qu’il y a 3 hydrogènes, donc aucune chiralité. Sur le carbone trigonale, à droite, nous savons directement qu’il est impossible d’avoir 4 groupements différents (comme nous l’avons souligné plus haut). Par contre, le petit du milieu est un carbone asymétrique !
Donc là si on lis mon cours on sait où se situe le carbone asymétrique, c’est celui avec le $-\text{OH}$.
Classer les 4 atomes de premiers rangs par leurs nombre de proton $Z$
Pour les deux du milieu, on passe au second rang :
- Prendre l’atome de premier rang ayant le $Z$ le plus petit
Ici c’est l’hydrogène $\text{H}$.
- Le cacher derrière le carbone $C^*$ par rotation
- Juger des trois groupements restants selon leurs ordres de priorité
Donc on a plus que 3 groupements visible là. Et à droite la représentation des priorités des groupements.
- En cas de sens antihoraire, du $Z$ le plus grand au $Z$ le plus petit on est $S-$
On a le $OH$ puis le $COOH$ puis le $CH_3$, on va bien en sens antihoraire : $Sinister$
Ta réponse m’aide, un peu.
En fait, je voudrais surtout savoir pourquoi l’hydrogène dans la correction de mon livre (le schéma plus haut) est en avant dans le plan et le groupe méthyl en arrière.
Compte-tenu de ce que tu as écris, je mettrai le H en arrière et le méthyl en avant, voilà tout… 
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