Nomenclature de cycles

Bonjour,

Je me demandais quel était le nom trivial - s’il existe - du cycle formé par deux oxygènes et un carbone les séparants connectés sur deux carbones différents comme dans le MDMA (cycle à gauche ici) par exemple ? Est-ce stable et peut-on le former simplement ?

En RMN, on peut le voir facilement ?

Merci !

Il s’agit d’un dioxalane. À priori, on forme pas pour le motif, mais comme groupe protecteur d’une cétone. Ce qui, dans le cas de la MDMA me semble un peu compliqué (je suis pas sur qu’on peut protéger le formaldéhyde comme ça, d’autant que si mes souvenirs sont bon, acheter du formaldéhyde est compliqué). Quand à la RMN, vu que le carbone est entre 2 oxygènes bien électronégatifs, ça ce voit assez bien

Dans le cas de l’exctasy, vue qu’il y a un cycle aromatique on appel ce motif "benzodioxole". C’est pas nécessairement compliquer à former, c’est un genre de motif assez connu. On le retrouve dans la pipérine, protopine, egonol etc…

Après la plupart des structures obtenue avec cette molécule sont soumises à des restrictions. Car elles peuvent être utilisées comme précurseur de drogue, tu viens de la voir, la MDMA possède ce motif.

Salut !

Le nom, je suis pas trop sûr, mais j’aurais dis methylenedioxy. Comment le former ? En général on fait une double S_N2 sur des composés tel que le catechol avec une base faible (pour accélérer la réaction) et du dibromomethane. Les rendements sont pas fous par contre…

ZDS_M : Methylènedioxy c’est générale, pas forcément adapté au double cycle… Aussi je dirais que le dibromométhane n’est pas la meilleure solutions il existe des techniques qui polarise d’avantage le composé en utilisant deux halogènes différents et le rendent plus réactif. Le Dibromométhane, comme le dichlorométhane est assez inerte et apolaire. Pour que ça fonctionne faudrait un composé du genre Br-CH2-Cl, pour que le moment dipolaire permettre les attaques nucléophiles

Probablement que ça irait un peu mieux en effet ! Je peux dire qu’en tout cas avec le dibromométhane j’ai personnellement eu environ 60% de rendement (oui, donc bof / d’ailleurs c’est une expérience que je fais actuellement et ce rendement n’inclus pas encore ma chromato sur colonne que je dois encore faire ).

Je suis d’accord pour le nom mais en général on nomme groupe par groupe donc methylenedioxy me paraît adapté (vu qu’il pourrait avoir des substituants comme des methoxy sur le benzène adjacent…) mais après pas mal de noms sont acceptables de toute manière…