Les molécules s'amusent !

Salut à tous !

La chimie organique est une discipline exigeante qui demande beaucoup d'entraînement, tant sur papier qu'au laboratoire. Le plus important est de comprendre la réactivité des molécules pour être capable de prédire du mieux possible le résultat d'une réaction donnée ou pour en développer de nouvelles.

Je vous propose ici de vous donner régulièrement quelques exercices consacrés aux mécanismes réactionnels. Que ce soit la réaction d'un tel ou d'un tel et qu'on connaisse par coeur le produit n'aura que peu d'importance : ce qui compte, c'est le mécanisme. C'est en comprenant comment interagissent les molécules entre elles que l'on comprend la chimie organique !

Postez vos réponses dans la balise secret et commentez les mécanismes des autres ! Vous pouvez utiliser tout logiciel de dessin de molécules ou le faire à la main et montrer vos talents artistiques.

Exercice 1 :

J'espère que ce ne sera ni trop compliqué, ni trop simple ! Lorsque nous aurons fait le tour de la question, je posterai la suivante.

Aaaaaah

Le retour d'un exo de chimie organique. Mon post sur le sujet aillant coulé sur feu SdZ, je vais me raccrocher à celui ci. Et sans réfléchir de trop, je vois venir un énol (mais je t'avoue que je vois pas trop à quoi ça m'avancerai) ou une Diels-Alder (plus intéréssant) et une décarboxylation (faut bien faire partir les oxygènes).

C'est bien-sûr une réaction en plusieurs étapes, il faut y aller pas à pas.

oui, mais c'est les vacances et j'ai pas envie de réfléchir

Plus sérieusement, je vais laisser d'autres y réfléchir et si ça viens pas, je tenterai un truc

(<mavie>edit: d'autant que là, je suis sur un rapport de manipulation en spectroscopie, donc voilà</mavie>)

Dommage que je n'ai pas le niveau, ça à l'air intéressant. J'vais quand même suivre, au cas où j'peux apprendre des choses

Déjà il y a un carbone de trop à droite… Comparé au groupe de gauche, ça donne un indice

Alors, qui se lance? La plupart des indices importants ont déjà été mentionnés dans le topic.

Étape #1: Diels-Alder

ça doit donner un truc pas loin de :

J'ai pas un niveau assez bon pour tenter l'exercice, toutefois, je veut bien savoir comment vous appelez la première ainsi que la dernière molécule.

1^st: 2-pyrone Last : ressemble à l'adamantane,

@Blackline : oui, mais je pense que ce qui intéresse mathiasmch, c'est le mécanisme. Oui c'est une Diels-Alder, oui c'est concerté, mais quand même (et encore, t'as un réactif symétrique, y'a pas à se soucier de spécificités ).

(oui, je pourrais le faire, mais je pense que l'exo te sera plus bénéfique à toi)

En effet c'est le mécanisme qui est important. C'est lui qui nous permet de comprendre petit à petit la réactivité des molécules. Tu es sur la bonne voie avec ta réponse Blackline, mais il y a une erreur (qui aurait été évitée en dessinant les flèches ).

Voici la première étape: c'est une cycloaddition [4+2] entre un diène et un diénophile (une Diels-Alder) :

Que pourrait-il bien se passer ensuite? Quelqu'un a parlé de décarboxylation je crois (je dis ça je dis rien)…

Je crois qu'il est temps de dévoiler la réponse :

1. Diels-Alder
2. Retro hetero-Diels-Alder
3. Diels-Alder

Dites-moi si vous souhaitez poursuivre ce topic. C'était peut-être trop compliqué ?

Je pense que c'est un très très bon topic. Je pense aussi qu'il tombe un peu tôt, parce qu'il faut déjà un "certain niveau" pour arriver à reconnaitre un motif et en déduire la réaction correspondante (je remarque d'ailleurs, ce qui me soulage, que j'étais pas trop loin de la solution).

Le problème de ce genre de topic, c'est comme feu "quel est cette molécule ?", si tu sais jouer, bah ça tourne vite à des initiés qui se balancent des trucs. Ici, j'ai tenté de me retenir de répondre, parce que je voulais laisser d'autres essayer, mais je pense qu'il est "trop tôt" dans la vie du site. Ce qui serait super aussi, ce serait d'avoir un tuto de chimie orga, puis de pointer sur ce genre d'exos. Mais ça, ça demande beaucoup, beaucoup, beaucoup d'investissement

Perso, j'ai un niveau assez bas en chimie (et encore plus bas dans tout ce qui est organique), je connais donc, oui, ça me brancherais ce genre de topic, mais avec des réactions plus simples, après, je sais pas si d'autres sont d'accord avec moi.

Que des diels-Alder ! Comment n'ai-je rien vue… Comme Pierre le dit, faut savoir être patient, il tombe "un peu mal" (surtout pour moi : Je n'ai plus de téléphone donc pour jouer il faut que je sois chez moi).

Mais continue, c'est totalement cool

Je ne comprends quasiment rien, mais ça à l'air vraiment intéressant. A l'instar de Titi_Alone, je ne connais plus grand chose en chimie… je ne crois même pas être capable de faire un tableau d'avancement.

Mais j'ai hâte de voir un/des tutos sur la chimie apparaître.

Merci pour tous vos retours.

Je vais essayer de faire un petit bilan à partir de tout ça :

Visiblement il y a des gens motivés mais le niveau était trop élevé pour la moyenne, du moins avec un exercice donné "à froid" comme ça. C'est vrai qu'un tuto de chimie organique serait super, mais la charge de travail pour le rédiger est totalement hors de ma portée et je n'aurais dans tous les cas pas la motivation.

En revanche j'ai une proposition de nouveau topic : régulièrement, je rédigerais un post sur une réaction puis proposerais quelques exercices liés. Ce système permetterait à tout le monde de tenter sa chance, même s'ils ne connaissaient pas la réaction auparavant. Les exercices seraient plus ou moins tordus pour que chacun y trouve son compte.

Qu'en pensez-vous?

Je suis définitivement pour

Ca me va